Isolation of syringaldehyde from Mikania laevigata medicinal extract and its influence on the fatty acid profile of mice / Extrato medicinal de Mikania laevigata: influência no perfil de ácidos graxos em camundongos e isolamento de siringaldeído por CLAE semipreparativa

The Mikania genus is widely known as "guaco" and is used to treat fever, rheumatism, flu and respiratory diseases. Our previous work evidenced the synergism among M. laevigata extract components to produce desirable effects, and included the coumarin precursor, o-coumaric acid as marker. Many Mikania species are producers of ent-kaurene diterpenes which presented antiespasmodic and relaxant activities on smooth muscle. Seeking to standardize the guaco extract, which is registered in the Brazilian Pharmacopoea, this paper deals with the determination of kaurenoic acid through LC-PDA and the isolation through LC of syringaldehyde. Kaurenoic acid was not found in the extract, and syringaldehyde is one of the major compounds of pharmacopoeal extract, together with coumarin and o-coumaric acid. Samples from the lung and liver of Balb-C isogenic allergic pneumonitis bearing mice, treated with the same extract, were analyzed through GC-FID, and the fatty acid content was determined and analyzed. The results obtained by measuring the arachidonic acid (ARA) and docosahexaenoic acid (DHA) in the liver and lung of treated animals demonstrated that the fatty acid composition is distinct in both tissues, and that in the liver, only the DHA was altered as a result of the treatments. DHA is absent in the lung and in both organs, no significant difference in ARA production was observed. The aqueous extract, coumarin and o-coumaric acid stimulated DHA synthesis in the liver (p < 0.05).

O gênero Mikania é popularmente conhecido como "guaco" e é utilizado para tratar febre, reumatismo, resfriados e afecções respiratórias. Em trabalho prévio demonstramos sinergismo entre os componentes do extrato de M. laevigata para produzir os efeitos farmacológicos esperados, incluindo a cumarina e seu precursor ácido o-cumárico como marcadores. Muitas espécies de Mikania são produtoras de diterpenos ent-caurenos que apresentam atividade antispasmódica e relaxante da musculatura lisa. Buscando a padronização do extrato medicinal de guaco (preparado segundo a farmacopéia brasileira 1ª edição), este trabalho visou determinar a presença de ácido caurenóico através de CLAE-DAD e isolou siringaldeído através de CLAE semipreparativa, sendo que o primeiro não foi encontrado no extrato e o siringaldeído é um dos seus componentes majoritários. Camundongos isogênicos Balb-C portadores de pneumonite alérgica foram tratados com este extrato, e amostras de pulmão e fígado foram analisadas por CG-DIC quanto ao seu conteúdo de ácidos graxos. A quantidade de ácido araquidônico (ARA) e de ácido docosahexaenóico (DHA) encontrada demonstrou que a composição é distinta em ambos tecidos, e apenas a concentração de DHA hepático foi alterado em função do tratamento, o qual não foi encontrado no pulmão. Não foi detectada diferença significativa na produção de ARA. Tanto o extrato aquoso, quanto a cumarina e o ácido o-cumárico, estimularam a síntese de DHA no fígado (p < 0.05).

Comparative study of auto, chemical, and enzymatic oxidation of arachidonic and linoleic acids and evaluation of the antitumour activity of some of these oxidation products

Hydroxy and hydroperoxy derivatives of arachidonic [Ar] and linoleic [L] acids were prepared by different oxidation methods; namely, auto, chemical and enzymatic oxidation and comparison of the yield and the selectivity of each method was made. The optimal conditions of each oxidation method were determined. It was found that the preparation of hydroperoxy and hydroxy derivatives, i.e. 5- and 15-hydroperoxy eicosatetraenoic acid, 9- and 13-hydroperoxy octadecadienoic acid, 5- and 15-hydroxy eicosatetraenoic acid, 9- and 13-hydroxy octadecadienoic acid could be possible. The antitumor effect of some of the prepared derivatives was evaluated. The hydroperoxy derivatives of arachidonic acid, i.e. 5- and 15-hydroperoxy eicosatetraenoic acid showed some antitumor effect against Lewis lung cancer in mice, while 5- and 15-hydroxy eicosatetraenoic acid showed some cancer promoting effect

Fatty acid composition and dynamics of phospholipids from fresh water fish Prochilodus Lineatus brain and spinal cord

Se estudió la composición de fosfolípidos y ácidos grasos de lípidos de cerebro y médula del pez de de agua dulce Prochilodus lineatus (sábalo). También hemos investigado la anisotropía de fluorescencia de fosfolípidos marcados con 1.6-difenil-1.3.5 hexatrieno. Se halló que la fosfatidilcolina era el fosfolípido más abundante, seguido por la fosfatidil etanolamina, fosfatidil-serina, fosfatidil-inositol y la esfingomielina. La composición de ácidos grasos de todos los fosfolípidos, exceptuando la esfingomielina, mostró la presencia de ácidos no saturados de la series n-3, n-6 y n-9. El ácido araquidónico evidenció la presencia de ácidos grasos polinosaturados de la serie n-6, y se lo encontró preferentemente en el fosfatidil-inositol. Los ácidos grasos n-3 fueron representados por los ícidos 20:5n-3, (araquidónico) y 3 en peces de agua dulce contrasta con la ausencia de los n-6 en el tejido nervioso de peces marinos. La fosfatidilcolina mostró la mayor fluidez de todos los fosfolípidos de cerebro y médula